Преподобная Анна, в иночестве София, в схиме Анна, благоверная великая княгиня Тверская, была дочерью Ростовского князя Димитрия Борисовича. В 1294 году она вступила в брак с благоверным князем Михаилом Ярославичем Тверским. Жизнь её была преисполнена скорбями: в 1296 году сгорел дотла великокняжеский терем; вскоре после этого тяжело заболел новобрачный князь Михаил; в 1298 году едва не погибла от пожара в своём дворце сама княгиня с новорождённой дочерью Феодорой, которая вскоре скончалась.

22 ноября 1318 года в Орде был злодейски умучен её супруг, великий князь Михаил Ярославич (память 22 ноября/5 декабря). В 1325 году в той же Орде был убит старший сын её — великий князь Тверской Димитрий Михайлович, прозванный Грозные Очи, в отмщение за смерть отца зарубивший убийцу его князя Юрия Даниловича Московского.

Через 14 лет в Орде погибли её второй сын — великий князь Тверской Александр Михайлович, и внук Феодор (память 22 октября/4 ноября). Их обезглавленные тела были привезены в Тверь и похоронены в Преображенском соборе. После этого великая княгиня Анна приняла иноческое пострижение в тверском Софийском монастыре с именем София.

Оттуда вызвал её к себе в Кашин младший сын Василий, и для неё был основан Успенский женский монастырь. Здесь, приняв великую схиму с возвращением ей прежнего мирского имени, преподобная Анна и скончалась в глубокой старости 2 октября 1368 года.

Её святые мощи, обретённые нетленными в 1611 году, прославились многочисленными чудотворениями. В 1650 году при царе Алексее Михайловиче, по благословению Патриарха Иосифа, совершилось торжественное прославление святой княгини-инокини.

Многочисленные чудотворения продолжали совершаться от святых мощей преподобной Анны и после её прославления. Но в 1677 году Патриарх Иоаким созвал в Москве Собор, который, обнаружив по доносу некоторые разночтения между описанием жития и чудес преподобной Анны с тем, как было перед этим установлено её соборное прославление, постановил почитать её местночтимой угодницей. Поводом к такому необычному постановлению, несомненно, послужил раскол, использовавший в своих целях некоторые черты её иконописного изображения (сложение перстов её правой руки).

Тем не менее чудеса от святых мощей преподобной Анны не прекращались, и почитание её среди верующего русского народа продолжалось. Несколько раз возбуждался вопрос о её вторичном прославлении, и, наконец, 12 июня 1909 г. произошло вторичное прославление святой княгини Анны Кашинской, причём день этот был установлен праздноваться в память вторичного обретения её мощей.

Ежегодно, в день её преставления, 2 октября, совершается торжественный крестный ход вокруг всего города Кашина. Образ преподобной благоверной великой княгини инокини Анны является одним из самых трогательных в сонме святых жён Русской Православной Церкви, прошедшей через великие скорби и восшедшей в духовной чистоте на высоту святости.