Скудны и недостаточны сведения о преподобном. До нашего времени дошли лишь известия, что преподобный Иаков, мирское имя которого не сохранилось в летописях (существует версия, что он был крещен Иоанном), родился в XIV столетии в благочестивой и весьма достаточной семье галичских дворян Амосовых. Глубокая и искренняя настроенность благочестивых людей того времени, к числу которых принадлежали родители Иакова, имела решающее влияние на весь его духовный склад.
Еще в самых юных летах отрок обнаружил особое стремление к благочестивой жизни. Как пишет А. Воскресенский, "оставляя свойственные его возрасту игры и забавы, он прежде всякого учения возгорается любовию к Богу, когда же, с достижением школьного возраста, изучает грамоту, – пред ним открывается чудный, до того времени неведомый ему мир. Благочестивый отрок нашел пищу для ума и чистого сердца своего в житиях святых; они интересовали, увлекали его. Здесь он видел полную правду, здесь созерцал высокий идеальный мир, к которому так рвется человеческое сердце. Под их влиянием в отроке развилось высокое духовное настроение, душа его всецело была устремлена к горнему небесному отечеству, он уже и теперь являлся как бы отрешившимся от обыденной жизни, будучи юным подвижником".
Необычный в юном отроке образ жизни отчасти тревожил его добродетельных родителей, не знавших, какой избранный сосуд благодатный готовится миру Божию в нем. «Чадо! – говорили они сыну, – для чего ты так изнуряешь себя в таких юных летах?» Но юный в летах, а опытный в духовной жизни и мудрости отрок кротко выслушивал замечания своих родителей и отвечал им: «Родители мои! Непонятны мне слова ваши. Много я читал Божественных книг, но нигде не встречал того, чтобы родители желали худого своим детям, а всегда лучшего. Что же может быть лучше для человека, как не получение Царства Небесного? Кто доброю своею жизнию угодил Богу, и, отвергшись мира, последовал Христу, те и от Него получили наследие Царства Небесного, почему и я стремлюсь подражать их подвигам». Удивлялись родители мудрым ответам отрока и в конце концов предоставили ему возможность идти тем путем, который он избрал для себя сам.
Лишившись рано своих родителей, после которых осталось значительное имение, Иаков без тени сожаления роздал его нуждающимся в благовременной помощи. "Для него ясна была цель его жизни, давно им намеченная, к которой он стремился всем существом своим. Цель эта была – иночество. Просвещенный житиями святых Божих человеков, увлеченный высотою их жизни – добродетелей и подвигов, он сознавал, что, приступая к работанию Господу на этом поприще, ему необходим благонадежный, мудрый и многоопытный руководитель-наставник, который мог бы привести его к дверям Царствия Божия и ввести в ограду небесную.
И Господь послал ему такого наставника. Как светлое лучезарное светило в то время сиял своими великими добродетелями и обилием живших в нем чрезвычайных даров благодатных великий авва Сергий, в дебрях Радонежских создавший свою обитель. Это была поистине школа Христова, в которой под руководством своего отца и наставника воспитывался целый сонм чудных подвижников, отрешившихся от всяких земных попечений и стремившихся к обогащению душ своих сокровищами неветшающими, негиблемыми. К сему-то великому отцу иночествующих и пришел осиротевший, добровольно ради Христа обнищавший, пламенно стремившийся к достижению совершенства духовного благоговейный юноша, повергшийся к стопам Богоносного и моливший о сопричислении себя к его избранному стаду".
Предание говорит нам, что, пройдя под руководством преподобного Сергия Радонежского школу иноческого послушания и с благословения великого аввы Сергия, Иаков удаляется из его обители для ведения монашествующей жизни в безмолвии. Влекомый понятной любовью к родному Галичу, продвигаясь глухими лесами далее и далее к северу, преподобный Иаков достигает, наконец, затерявшегося в глубине многовекового лесного бора незначительного селения Железный Борок в 40 верстах от Галича, получившего свое название от залежей железной руды, здесь находившихся, разработкой которой и занимались местные жители.
"Утомленный путник решается отдохнуть вблизи него, выбрав себе удобное место на левом берегу лесной речки Тебзы, с тем, чтобы потом продолжать свой путь. Но не так судил Господь. Едва сладкий сон смежил усталыя его очи, как яркое блистание чудного небесного света озарило то место, где он лежал. Глубоко внимательный ко всему, с ним случающемуся в жизни, преподобный с чувством глубокого благоговения уразумел в только что бывшем ему видении знамение особенного благоволения Божия к этому месту".
На месте чудного видения он водрузил Крест Христов и, испросив разрешения у жителей ближайшего селения Борок, собственными руками срубил и устроил себе малую тесную келлию, в которой и поселился для пустынных подвигов. Одному Богу ведомы его духовные подвиги, о которых лишь отчасти свидетельствуют сохранившиеся до нашего времени его железные вериги и тяжелый крест, которые он возлагал на себя во изнеможение плоти и спасения духа. Кроме того, памятником его тяжких телесных трудов служат существующие и в настоящее время два довольно больших пруда. До недавнего времени существовал и колодец, выкопанный его руками. Находящееся в 15 верстах от монастыря Святое озеро также приписывается преданием трудам преподобного.
Но безмолвное житие преподобного Иакова скоро было нарушено людьми, начавшими приходить в безмолвную пустыню подвижника, чтобы получить его благословение и испросить его молитв о себе и своих близких. Преподобный Иаков после нескольких бесплодных попыток остановить народное к нему стремление, видя в совершающихся событиях волю Божию, не дерзнул пререкать ей и стал беспрепятственно принимать к себе всех, искавших его духовной помощи. Таким образом составилось малое иноческое братство, жившее в отдельных малых келлиях, более или менее удаленных одна от другой. И только в известное время пустынножители соединялись на общественную молитву и на общие работы послушания, состоявшие, главным образом, в расчистке леса и приспособлении расчищенных мест для пашни.
Преподобный Иаков имел над этим иноческим братством исключительное влияние. Нравственное воздействие его на своих сподвижников было велико и благотворно: недаром же люди оставляли дома и семейства свои, недаром иноки уходили из благоустроенных монастырей в пустыню к молодому подвижнику, богатому духовною нищетою и крепкою верою в Бога и его Промысл.
Пустынное братство с каждым днем умножалось в количестве. Не доставало ему только храма Божия, чтобы быть настоящей иноческой обителью. Тогда преп. Иаков отправился в Москву, где около 1390 года от митрополита Киприана получил чин иеромонаха и грамоту на строительство храма.
И через короткое время выросла в до того времени глухой лесной чаще небольшая деревянная церковь Рождества Святого Иоанна Предтечи и Крестителя Господня. Совершив это главное и безотлагательно необходимое для своего юного братства дело, преподобный учредил для братии общежитие, заповедуя им ничего не называть своим, но все иметь общим.
Великие подвиги самоумерщвления, самопроизвольной нищеты, чистота сердца, непрестанная пламенная молитва и возношение ума и сердца к Богу сделали из преподобного Иакова великий сосуд благодати. Искренний и верный раб своего владыки Христа, он удостаивается от Него великих благодатных даров: силы и власти над демонами, чудной прозорливости и дара чудотворений.
В 1415 году, в период царствования великого князя Василия Дмитриевича, сына святого благоверного князя Дмитрия Донского, преподобный Иаков посетил Москву, где узнал о том, что супруга Василия Дмитриевича великая княгиня София Витовтовна находилась при смерти перед родами. Великий князь Московский просил преподобного помолиться о здравии супруги. Иаков отпустил посланцев государя со словами: «Пусть молится Богу и Пречистой Матери Его, а о княгине пусть не скорбит; будет она здорова и в нынешний же вечер родит ему наследника».
Предсказание исполнилось, после чего признательный великий князь щедро одарил обитель преподобного Иакова вотчинами, угодьями и разными вкладами, чем и обеспечил дальнейшее ее существование.
В 1420 г. вся Костромская область подверглась моровой язве и страшному голоду. Смертность была так велика, что летописцы определяют ее кратким и ужасающим выражением: «поля остались несжатыми», так как заботиться об этом было уже некому. В эту тяжелую годину общественного бедствия преп. Иаков широко открыл врата своей обители для всех бедствующих, устремившихся к нему не только из ближних, но из весьма отдаленных мест. И всякий приходивший сюда встречал со стороны сострадательного подвижника и горячо участливое к себе отношение, и так ему необходимую в данный момент вещественную помощь. В том именно великая нравственная заслуга преподобного, что в минуту безысходной беды он своим словом утешения вливал надежду в истерзанные сердца близких к отчаянию.
Вскоре и самой Железноборовской обители суждено было испить чашу бедствия. В 1429 г. казанские татары, напав на Кострому, сожгли ее, разграбили, перебили многих жителей и многих несчастных увели в плен. Один из отрядов проник и в глухую местность, где расположена была обитель преподобного Иакова. Сам преподобный и братия удалились вглубь лесного бора. Когда опасность миновала, и иноки возвратились на прежнее место, то вместо благоустроенной обители они увидели здесь картину полного разрушения. Необходимо было снова созидать то, что некогда было сделано с великим трудом. И бесприютные иноки под водительством своего преп. первоначальника немедленно приступили к восстановлению сожженных варварами зданий.
Первая половина XV века омрачилась для русских людей длительной междоусобицей за великокняжеский престол. В 1425 году скончался Московский князь Василий Дмитриевич, на престол вступил его сын Василий Васильевич (Василий II Темный), рождение которого было в свое время предсказано преподобным. Святитель Московский Фотий поддерживал нового великого князя, желая упрочить и новую форму престолонаследия – не от старшего брата к младшему, а от отца к сыну. Брат же покойного Василия Дмитриевича, Галичский князь Юрий Шемяка, претендовавший на великое княжение по старому способу престолонаследия, вместе со своими сыновьями начал борьбу за московское княжение. Поскольку дорога из Москвы в Галич пролегала через Борок, обитель преподобного Иакова оказалась в гуще событий этой усобицы.
В 1433 году Юрий Шемяка, нарушив заключенный с великим князем клятвенный мир, захватил Москву. Василий Васильевич бежал в Кострому. Пребывая в Костромских пределах, великий князь Василий неоднократно посещал Железноборовскую обитель, находя для себя в беседах с преподобным Иаковом утешение и душевную пользу. В одно из посещений великий князь отдал преподобному свою кольчугу. Снимая ее с себя, он тем показал, что уже не на свои силы полагается, а на помощь свыше по молитвам преподобного.
Незадолго до кончины преподобный Иаков принял сан игумена Железноборовского монастыря, предположительно, от святого митрополита Московского и всея Руси Ионы. По одной версии, после многих лет совместных подвигов иноки просили преподобного Иакова быть их игуменом. Он смиренно покорился их просьбе и, будучи уже в преклонных летах, поехал в Москву, где был облечен священным саном. Вскоре после возвращения он почил 11 апреля 1442 года.
Другая версия датой смерти преподобного Иакова называет 1451 год. Святитель Иона, желая прекратить междоусобицу, в сопровождении собора святителей и целого войска в 1448 г. ходил в Галич для увещания преступного Шемяки. По пути он посещал Железноборовский монастырь и, согласно этой версии, посвятил преподобного в игуменский сан.
Дата смерти 11 апреля 1442 г. считается сейчас наиболее вероятной и указана в большинстве источников о жизни святого Иакова и в церковном календаре.
Впав в предсмертную болезнь и чувствуя близость кончины, преподобный Иаков назначил братии игуменом одного из своих учеников – Досифея.
С умилением братия слушала последние поучительные слова своего наставника и, припавши к нему, со слезами просила у него прощения и всегдашнего покровительства своей обители. «Хотя и разлучаешься с нами телом, будь близок к нам духом», – говорили иноки. «Бог не оставит вас, дети мои, и место сие, – отвечал преподобный и, вздохнув, продолжил: – Дети мои! Входите в живот узким путем и прискорбным, а пространный путь вводит в погибель».
Приобщившись Святых Таин и преподав братии благословение, святой предал свою душу Богу. Тело его было погребено в основанной им обители. На гробницу преподобного положили его каменный крест и вериги – свидетельство молитвенных подвигов.