Родясь в Переяславле Залесском, преп. Герасим, в мире Григорий, ещё в юных летах усердно ходил в храм Божий; святая жизнь преп. Даниила особенно увлекала его душу за собой и на 13-м году он уже со слезами просил св. старца принять его к себе. Даниил принял его к себе послушником; это было ещё тогда, как преподобный жил в Горицком монастыре. Герасим был «кожешвец» — сапожник и по воле старца усердно служил ремеслом своим бедной братии божедомья. На время оставлял он старца, чтобы слушать наставления подвижников и, по их совету возвратясь к Даниилу, принял пострижение от рук его. Это было тогда, как Даниил начал жить в Троицкой обители. Он ревностно совершал подвиги поста и молитвы: принимал пищу через день и через два; постоянно выполнял келейное правило, а иногда всю ночь стоял на молитве. Преп. старцу усердно служил он в его заботах об обители, особенно при построении храмов и келий. Чистой и подвижнической жизнью Герасим снискал себе общее уважение не только в обители, но и за оградою её; — он стал известным и в Москве. Это стало тяготить его; он желал безмолвного уединения. Открыв старцу свой помысл, он в первый раз встретил несогласие старца; но потом преподобный благословил его исполнить своё желание. Так, прожив до 26 лет под руководством преподобного Даниила, он вышел из обители его без всего, только с желанием работать Господу в уединении.

В 1528 году поселился он в Дорогобужском округе в таком диком лесном месте, что кроме змей и диких зверей никого там не было; по временам же скрывались там разбойники, так как не вдали проходила большая дорога, на которой они занимались своим промыслом. Блаженный Герасим поставил себе хижину и в ней стал подвизаться; промышлявшие дурным ремеслом не раз били его, стараясь прогнать его из своего соседства; пустынник терпел и молился: для пропитания своего у дороги на дереве повесил он кузовок и у проходящих испрашивал подаяние; иногда в его отсутствие кузовком его пользовались другие бедняки; он благодарил Бога. В хижине своей он жил, как птица, без печалей и забот о земле, хранимый и питаемый Господом. Впоследствии явился у него сторож — ворон; если недобрый человек подходил к кузовку и хижине, ворон поднимал крик и летая бил крыльями по лицу нежеланного посетителя; то же было с хищным зверем: тому клевал он глаза, пока не заставлял обратиться в бегство. По особенному видению перешёл он потом на Болдину гору, где над потоком Болдиным стоял огромный дуб. Отсюда хотели прогнать его поселяне; они били его палками, связали руки и ноги верёвками и хотели бросить в озеро, но один сказал: если убьём его, сами будем в ответе пред начальством; представим его к наместнику в Дорогобуж, вместе с добрым подарком нашим. С этим согласились. Наместник, получив хороший подарок, приказал немедленно представить к нему пустынника связанным. Когда был представлен к нему связанный и избитый Герасим, наместник осыпал его ругательствами и велел посадить в тюрьму, как бродягу. На всё это преподобный не сказал ни слова и только молился в душе своей. Помощь явилась тому, кто просил её. В то самое время входит к наместнику посланный царя из Москвы. Увидав пр. Герасима, которого видал вместе с преп. Даниилом у царя, он с глубоким уважением поклонился ему и просил благословения. Наместник испугался. Дело кончилось тем, что наместник, испросив прощение у св. старца, объявил, что употребил всё зависящее от него, дабы покой его был ограждён, доставил ему от себя пожертвование и тогда же сделал должные распоряжения. С того времени имя св. старца стало в уважении и в его пустыню стали приходить ревнители благочестия. Преподобный с радостью принимал их. Сперва построена была молитвенная храмина для общих молитв и поставлена хижина. Потом преподобный отправился в Москву и там получил позволение на построение обители. Мало-помалу построены были храм Святой Троицы и келии для братий с трапезой. Храм освящён марта 9-го 1530 г. Преподобный сам трудился при постройках, трудился потом и для общежития вместе с другими. Молол жерновом рожь, даже и за других, пёк хлебы, рубил и носил дрова, мыл для братии свитки, прислуживал больным. Спал он мало и никогда лёжа. Пища его — хлеб с водой. Такая жизнь скоро собрала в обитель много иноков, и обитель преподобного стали посещать вельможи. Преподобный жил в уповании на Господа, и Господь устроял как сердца иноков, так и средства жизни земной.

Раз украли двух волов обители; инок, которому поручено было смотрение за скотом, пришёл к Герасиму в страхе. Преподобный, взглянув на него, сказал: «не скорби, брат, повторяй с Иовом: Господь дал, Господь и взял». Это ещё более смутило инока, который ещё ни слова не говорил о пропаже настоятелю; он пал к ногам и просил прощения. Преподобный ласково простил его. «Благослови, отче, погнаться за ворами», сказал ободрившийся. «Брат! отвечал старец, кто гонится, не догонит убегающего; а убегающий скоро очутится вблизи преследующего». Инок на этот раз не понял слов; но спустя три дня воры сами привели волов в обитель. Преподобный отпустил виновных с наставлением — впредь приобретать хлеб честным трудом.

Кроме Болдина монастыря преподобный Герасим построил ещё Предтечев монастырь в Вязьме; потом в Брынском лесу, на реке Жиздре, основал обитель Введения во храм Богоматери.

Также не легко было ему завести обитель на реке Жиздре. На это вызвала его просьба окрестных жителей. От Болдиной обители место Жиздринской пустыни в 300 верстах; преподобный, как всегда, ходил сюда пешком. Здесь сам он расчищал лес и строил постройки. Братии собралось и здесь до 40 человек, и игуменом оставлен ученик Пётр Коростелев.

За 9 лет до смерти своей устроил он не вдали от Дорогобужа, в Сверховой луке, монастырь Рождества Богородицы. Здесь оставил он игуменом также одного из учеников своих.

В Болдиной обители он оставался игуменом до самой кончины; здесь под конец жизни его было братии до 140 человек. Он усердно вёл всех по путям спасения.

Кончина преп. Герасима последовала в Болдиной обители 1-го мая 1554 года, на 65 году жизни его.

Ныне мощи преп. Герасима почивают в соборном храме обители его.