Преподобный Досифей, также именуемый Дорофеем, был учеником преподобного Евфросина Псковского и основателем Петропавловского Верхнеостровского монастыря на острове Верхнем, современном острове Белове на Псковском озере. По преданию, во время основания обители остров был покрыт непроходимыми лесами и служил пристанищем разбойникам.

Отдельное житие или проложная память преподобного Досифея неизвестны. Он упоминается в Житии преподобного Евфросина, составленном около 1547 года псковским священником Василием (Варлаамом), среди учеников преподобного, основавших монастыри. В этом памятнике Досифей назван создателем честной обители святых апостолов Петра и Павла для иночествующей братии в пустыни на острове Верхнем.

В дореволюционной литературе встречается мнение, что Петропавловский монастырь был основан Досифеем около 1470 года, однако Житием преподобного Евфросина эта дата не подтверждается. Предполагается, что эта обитель, как и другие монастыри учеников Евфросина, была устроена на началах строгого общежития.

Согласно «Описанию о российских святых» конца XVII-XVIII века, преподобный Досифей преставился 8 октября 6990 года, что соответствует 1482 или 1481 году. В синодике Псково-Печерского монастыря святой назван иеромонахом. Петропавловский монастырь впервые упоминается в жалованной грамоте великого князя Василия III Иоанновича игумену Конону от 16 февраля 1510 года.

Позднее Верхнеостровская обитель была приписана к Псково-Печерскому Успенскому монастырю, в начале XVIII века пострадала от шведов, а затем была восстановлена. После 1764 года Петропавловский монастырь был упразднен, а его храм обращен в приходскую церковь. В начале XX века к храму был пристроен придел во имя преподобного Досифея. В 1990-х годах под сохранившимся зданием Петропавловского храма была найдена маленькая пещерная церковь, где, предположительно, под спудом покоятся мощи святого. Имя преподобного Досифея включено в Собор Псковских святых.